Der älteste Sohn Graf Eberhards IV. und Henriettes von Mömpelgard wurde bereits im Alter von sieben Jahren mit der wenige Monate alten Mechthild, Tochter Pfalzgraf Ludwigs III., verlobt. Am 21. Oktober 1436 fand in Stuttgart die Hochzeit statt. Mit 14 Jahren bestieg er den Grafenthron. Nachdem unter Ludwig und seinem jüngeren Bruder Ulrich die Grafschaft Württemberg 1442 aufgeteilt worden war, wählte sich Ludwig Urach als Residenz. Zu seinen größten kulturellen Leistungen gehört der Ausbau zur Residenzstadt. Vor allem der Baubeginn des Uracher Neuen Schlosses, die Erweiterung des Tiergartens und die Gründung der Kartause Güterstein zählen zu den Verdiensten Ludwigs. Er betrieb eine Politik der Einigung mit Fürsten, Rittern und Städten und genoss sowohl beim Kaiser als auch bei den Habsburgern und Pfälzern hohes Ansehen. Nach seinem frühen Pesttod wurde Ludwig 1450 in der Kartause Güterstein begraben.
Mechthild wuchs am elterlichen Hof in Heidelberg in einer kulturell sehr aufgeschlossenen Umgebung auf. Nach ihrer prunkvollen Hochzeit mit Ludwig von Württemberg, mit dem sie anscheinend eine harmonische Ehe führte, lebte sie in Urach. Dort kamen auch ihre Kinder zur Welt, von denen nur zwei Söhne und zwei Töchter die Kinderjahre überlebten. Nach Ludwigs frühem Tod hatte Mechthild mehrjährige Auseinandersetzungen mit ihrem Schwager Ulrich und ihrem Bruder, Pfalzgraf Friedrich, wegen der Vormundschaft über ihre zwei Söhne zu bestehen. Sie zog sich zunächst auf ihren Witwensitz Böblingen zurück. Im Jahr 1452 heiratete sie Erzherzog Albrecht VI., den jüngeren Bruder Kaiser Friedrichs III., von dem sie ab 1456 meist getrennt in Rottenburg lebte. Sie führte einen geistig und kulturell lebendigen Hof und förderte neben Klöstern, Kirchen und einer Klosterreform auch die Gründung der Universität Tübingen durch ihren Sohn Eberhard. Mechthild wurde zunächst in der Kartause Güterstein beigesetzt, ihre Gebeine wurden nach der Aufhebung des Klosters während der Reformation in die Stiftskirche Tübingen überführt.
Graf Eberhard V. im Bart kam 1459 über die Uracher Hälfte der Herrschaft Württemberg an die Regierung. Als er mit fünfzig Jahren starb, hinterließ er ein unter seiner Herrschaft zusammengeführtes und gefestigtes Herzogtum. Eberhard hatte keine legitimen Nachfolger, er ließ den Sohn seines Vetters Heinrich, den späteren Herzog Ulrich, in Stuttgart erziehen. 1482 erreichte Eberhard die Wiedervereinigung des Landes. Unter dem Einfluss Habsburg gelang ihm diese, wie auch die Nachfolgeregelung und die Erhebung der Grafschaft zum Herzogtum. Unter Eberhard wurde die zentrale Verwaltung Württembergs, das Gerichtswesen und die Landesverteidigung ausgebaut. Er gründete 1477 die Universität Tübingen und sah die Pflichten des Herrschers im Engagement für die Wohlfahrt des Landes und prägte so die später "staatlichen" Aufgaben. Eberhard wurde in Schloss Urach geboren und lebte unter anderem auch im Alten Schloss in Stuttgart.
Die Tochter von Ludovico II. Markgraf von Mantua und Barbara Markgräfin von Brandenburg heiratete im April 1474 in Mantua Graf Eberhard V. von Württemberg, im Juli fand in Schloss Urach die prächtige Hochzeitsfeier statt. Beide Seiten hatten dynastische und politische Vorteile aus dieser Beziehung. Ihre einzige Tochter Barbara starb nach wenigen Monaten; die Gräfin und spätere Herzogin fühlte sich am bescheidenen württembergischen Hof nicht sehr wohl. Ihren Plan, zu ihrer Familie zurückzukehren, erfüllte sie sich nicht. Barbara Gonzaga wurde in Kirchheim begraben, ihre Gebeine sind seit Abbruch des Chores im Jahr 1537 verschollen.
Ulrich von Württemberg verbrachte eine unglückliche Kindheit: Seine Mutter starb nach seiner Geburt, der geistesgestörte Vater wurde 1490 auf Hohenurach festgesetzt. Seine Vormünder, die verschiedene politischen Interessen verfolgten, gestalteten die Erziehung und Ausbildung des Knaben nachlässig. Als Erwachsener zeichnete sich Ulrich durch Rücksichtslosigkeit und Misstrauen gegenüber den Menschen in seiner Nähe aus. Sein privates und politisches Leben war turbulent, so verlor er für lange Jahre sein Herzogtum, als der Schwäbische Bund dieses Karl V. überließ. Ulrich hatte als einzige Zuflucht nur noch Mömpelgard und den Hohentwiel, auf den er sich zurückzog und den er in seinen endgültigen Besitz brachte. Mit der Einführung der Reformation stellte Ulrich entscheidende Weichen im Erziehungs- und Bildungswesen. Herzog Ulrich von Württemberg starb 1550 und liegt in der Stiftskirche in Tübingen begraben. Er lebte zeitweise im Alten Schloss in Stuttgart und machte dort seinen Hof zu einem der glänzendsten seiner Zeit. Urach nutzte er gerne als Jagdschloss.
Im Jahr 1515 brachte Sabina von Bayern, Herzogin von Württemberg, in Schloss Urach den württembergischen Thronfolger Christoph zur Welt und floh, unter den Drohungen ihres Gatten und ihre beiden Kinder zurücklassend, zu ihren Brüdern den bayerischen Herzögen Wilhelm und Ludwig. Während Herzog Ulrich sein Herzogtum verloren hatte, nahm Sabina zusammen mit ihrer Tochter Anna Aufenthalt in Schloss Urach, das sie nach der Rückkehr Ulrichs 1534 verließ. Erst nach dem Regierungsantritt ihres Sohnes Christoph 1551 konnte sie nach Württemberg zurückkehren. Sie hatte ihren Witwensitz in Nürtingen, wo sie einen eigenen kleinen Hof unterhielt, der zu einem lokalen Zentrum des Protestantismus in Württemberg gedieh.
Der zurückgelassene Sohn, dem sein Vater zeitlebens mit großem Misstrauen begegnete, wurde in Innsbruck am Hof Ferdinands I. erzogen. Er war lange Zeit in dynastische Konflikte verwickelt. Herzog Christoph schrieb die lutherische Ausrichtung der württembergischen Kirche endgültig fest, richtete zur Theologenerziehung dreizehn Klosterschulen ein und übernahm die politische Führungsrolle des deutschen Protestantismus. Sein Hof im Alten Schloss in Stuttgart war der eines Renaissancefürsten, der höfische Repräsentation und Selbstdarstellung sehr hoch schätzte. Herzog Christophs Regierungswerk legte für über zweihundert Jahre die Grundlage für Württembergs Staatswesen. Er nutzte, wie sein Vater Herzog Ulrich, Urach zu Jagdaufenthalten.
Der Sohn Herzog Friedrichs I. von Württemberg, auf den mit der Gründung der Webervorstadt eine bedeutende wirtschaftliche Förderung Urachs einherging, ließ den "Goldenen Saal" im Uracher Schloss zu einem der schönsten Renaissancesäle umgestalten. Der Prachtofen und die aufwändigen Portale tragen noch heute seinen und den Namen seiner Gemahlin Barbara Sophie. Er hatte die Tochter des Kurfüsten Joachim Friedrichs von Brandenburg 1609 in Stuttgart geheiratet. Johann Friedrich betrieb eine Politik der Reichstreue und der Reform und versuchte so den drohenden Glaubenskrieg zu verhindern. Er widmete sich Zeit seiner Regierung gezwungenermaßen häufig der Außenpolitik, richtete jedoch sein Augenmerk auch auf die innere Verwaltung seines Landes. Bei seinem Tod war Württemberg in der prekären Lage, durch seine Position als eher neutraler Vermittler zwischen Katholiken und Protestanten zwischen die Fronten geraten und ohne Verbündete auf sich allein gestellt zu sein.
1744 trat der in Brüssel geborene Carl Eugen, Sohn von Eberhard Ludwigs Neffen Carl Alexander, seine Regierung an. Er residierte zunächst im Alten Schloss in Stuttgart. Um ihn dort zu halten, versprach man ihm den Bau eines großzügigen Neuen Schlosses. Carl Eugen zog nach Auseinandersetzungen mit den württembergische Landständen in die Ludwigsburger Residenz. "So ein Hof war damals nicht, wie der württembergische" urteilt der weitgereiste Baron Wimpfen 1763. Mit ungeheurem Aufwand ließ Carl Eugen Lustschlösser bauen (Monrepos, Solitude, Hohenheim u.a.),veranstaltete grandiose Feste, Opern und Feuerwerke. Die Ausgaben für diese Hofhaltung ruinierten die Staatsfinanzen, das ganze Land hatte damals weniger Einwohner als das heutige Stuttgart. In Urach hielt sich der Herzog gerne zur Jagd auf. Er ließ sich den Palmensaal zum Appartement mit Gardesaal umbauen und den Weißen Saal gestalten.